卞玉京名赛，又名赛赛，因后来自号“玉京道人”，习称玉京。她出身于金陵秦淮官宦之家，姐妹二人，因父早亡，二人沦落为歌妓，卞赛诗琴书画无所不能，尤擅小楷，还通文史。她的绘画艺技娴熟，落笔如行云，“一落笔尽十余纸”喜画风枝袅娜，尤善画兰。18岁时游吴门，居虎丘，往来于秦淮与苏州之间，是明末清初的一位秦淮著名歌妓。卞赛一般见客不善酬对，但如遇佳人知音，则谈吐如云，令人倾倒。

其实，有关才子佳人结缡的佳话要数南明为盛了。比如，钱谦益与柳如是，冒辟疆与董小宛，龚鼎孳与顾横波，侯方域与李香君……一时间秦淮河桨声灯影，似爱情孤岛一般，弥漫了浓郁的诗情和浪漫的气息。而在儒林中名重一时的吴梅村此刻也恰恰成为卞玉京的芳心所系。

那是崇祯十四年的春天，吴梅村在南京水西门外的胜楚楼上饯送胞兄吴志衍赴任成都知府，在这里他遇见了前来为吴志衍送行的卞赛姐妹，看到卞赛那高贵脱俗而又含有几分忧郁的气质，不由想到江南盛传的两句诗：“酒垆寻卞赛，花底出陈圆”。

席间吴又对卞赛的文才进行了探试，令吴不由倾倒，以后二人交往频繁，感情渐深。在一次喝酒交谈中，卞玉京酒酣之后趁机问吴伟业：“可有意乎？”，吴伟业知道卞想嫁给他，心里很矛盾，假装不明白对方意思，卞玉京长叹一声，此后就再也不提婚嫁之事。

吴伟业不敢答应卞玉京，因为吴伟业听到一则消息：崇祯帝的宠妃田氏的哥哥田畹将要来金陵为皇帝选妃，已看中陈圆圆与卞赛等。吴在权势赫赫的国舅前胆怯了，只在卞赛的寓所吹了几首曲子便凄然离去。

另外，一些学者的正式研究却得出两个不同的原因：

一、吴伟业不敢接受卞玉京是因为当时朝廷规定官员不得在就任地娶当地姬妾；

二、吴伟业中崇祯四年榜眼之后，崇祯皇帝赐假令其回乡成婚，吴不想为一个风尘女子而破坏了这个光荣的“赐婚”。