90年代刘德华开始改变形象，1991年起连续出演了传记题材的影片如《雷洛传》系列，片中首次成功诠释巨大年龄跨度的人物，个人亦以此片第二度提名香港金像奖最佳男主角，系列中的两部作品香港票房亦累计至5300万。

《雷洛传》的成功也使得刘德华于1992年又接拍了《赌城大亨》系列，获得及其好的反响。1995年，主演赛车片《烈火战车》其演绎让刘德华获得了第三次金像奖最佳男主角的提名。

1999年到2004年，是刘德华电影生涯的巅峰时期，《暗战》里的雅贼华，《孤男寡女》中的部门经理华少，《阿虎》中的拳击手孟虎、《瘦身男女》里的肥佬，《无间道》和《终极无间》里的黑帮卧底刘健明，以及《大只佬》中的和尚等等在票房和口碑上赢得佳绩，并且凭借《暗战》荣膺第19届香港电影金像奖最佳男主角，凭借《大块头有大智慧》荣膺第23届香港金像奖最佳男主角。