崇祯十七年，李自成兵进北京城，崇祯皇帝命吴三桂的关宁铁骑，调动回京勤王，吴三桂受封平西伯，守住对抗多尔衮的军队，今突然闻李自成兵围北京，他突然陷入两难，回京救主，又怕前脚刚走，多尔衮后脚跟来，不去勤王，又怕李自成的军队攻陷北京，他突然陷入两难，很是不解崇祯皇帝怎么会要他的守疆军队做勤王师。他好希望崇祯皇帝再次下旨，命他驻守原地，守住关外关卡。

由于有种种担忧，吴三桂迟疑着要不要进京勤王，他想北京城有附近的勤王之师，可是他不明白的是李自成早已经将勤王之师给卡断了，而崇祯的指令是无奈下的。当吴三桂踌躇着出军，迟迟抵达河北丰润，这个时候的崇祯皇帝已于前日自缢于煤山。万念俱灰的吴三桂于是感到再去勤王已没有实际意义，他商量着先应该抵挡外族，于是马上拨转马头会师山海关。在崇祯下令吴三桂入关前，为反驳吴三桂有降清之意的谣言，吴三桂的父亲吴襄曾很肯定地说道：三桂忠孝，必不至此。

明人看重“求忠臣于孝子之门”，在与清军抗战的最前线宁远，城内至今保存着祖大寿祖氏兄弟在明帝批准下修建的雄伟石坊。上面“忠贞胆智”、“登坛骏烈”所赞颂的，正是在抗清前线与清军死战数十年，被俘降清，之后反清投明，最后再次在绝境中无可奈何就缚于清军的祖氏兄弟。与祖氏兄弟相比，吴三桂显示出更大的矛盾性。李自成也知道吴三桂的军队是一支很能作战的军队。李自成试图以政治方式招降吴三桂，曾“令诸将各发书招三桂”;在三月底携带四万两白银前往山海关，将抢夺来的钱粮赏赐已经14个月没有军饷的吴部，并再次派人携带万两白银和黄金千两给吴三桂，并发书封侯。同时令吴三桂父亲吴襄写信招降吴三桂。

对李自成的招降，吴三桂高姿态表示：都城失守，先帝宾天，三桂受国厚恩，益以死报国。但他却是很担心受到李自成和多尔衮的里外夹攻，他最不想降的是满清。那将手到千古骂名。所以受到李自成的招降书后。他故意要问手下将领，“然非藉将士力不能以破敌，今将若之何？于是就是说李自成非你们所能敌，但是今天要与李自成敌对。多尔衮势必乘势攻城。这个将如何办才好？当吴三桂说这句话的时候。已经有了降的意思，但是所有将领都不敢正面回答，一个回答不好。势必将掉脑袋，在所有人都不敢表态的情况下，他不得不逼问下属将领，“今闯王使至，其斩之乎，抑迎之乎？”当吴三桂着出这句话的时候，已经有了投降李自成的意思，但是他要的答案很是强迫，所以诸将在他带着暗示和压力的迫问下终于回答“今日死生惟将军命”时。吴三桂终于决定“报使于自成，卷甲入朝”。这和崇祯不愿承担失地责任何其相似。

吴三桂投降李自成，但还是全军缟素为崇祯举哀。他的这一举动，就是显示自己决不是为了贪生怕死，只是为了汉人江山不落外族之手。吴三桂在投降李自成后，令士兵留守关外，以阻挡满清士兵，自己披麻戴孝回京向李自成表忠，又装着不忘前朝皇帝为其戴孝。对于吴三桂的投降，李自成恨是得意，他的士兵正在全城搜查粮食，却还没有达到抢夺的地步。就在这个时候，李自成的部将刘忠敏见到了陈圆圆，已经为其倾倒。刘忠敏疯狂起来，认为吴三桂不过就是那么一回事情，他直接将陈圆圆带回家中。士兵报告上李自成，李自成亲自带回陈圆圆，陈圆圆大哭，李自成上前扶着安慰，却不想被陈圆圆的美艳绝伦倾倒，顿时什么吴三桂也被他忘到脑后。刘忠敏见李自成带走陈圆圆，大十不诧，他将前朝的官员带过来羞辱出气。令士兵加强搜查北京全城，李自成还没有上陈圆圆，刘忠敏的士兵已经开始抢夺百姓的财产。