204年春三月，吴侯孙策于寿春起马步军十万往皖城进发。以太史慈为先锋，蒋钦、潘璋为合后，自引周泰、陈武、董袭、凌操为中军。诸葛亮令龙小宝引五千精锐以东吴女婿的身份前来助战，只字未提此次发兵往助乃是因为“刘孙联盟”之谊——孙策倒也没有在意，他认为只要你刘备遣将发兵，曹操自然会认为此举乃是吴蜀联军，共图中原。

此时，甘宁、吕蒙依旧引水军雄师屯于濡须口；周瑜拥兵于柴桑、赤壁，日夜操练军马；鲁肃、张昭则留守建业，督办后勤辎重，粮草军械。

吴军先锋太史慈引军一万，兵临皖城。那皖城太守本是朱光，此时却因为许褚的到来，他这太守的官职已是有名无实。[]

曹操先时命许褚、徐晃驰援合淝，后因汉水之战，紧急将徐晃召回。张辽恐皖城有失，便请许褚领兵前往。今日闻报：吴军先锋太史慈已兵临城下！朱光惧于太史慈威名，建议闭门不出，紧守城池。但那许褚岂肯畏缩，决意出城与太史慈决一死战！

朱光面对这位曹操麾下第一猛将，实在是大气也不敢轻出，哪里又敢劝阻！当下许褚引三千骁骑，开关迎敌，单搦太史子义。

两军对阵，太史慈身披青铜重甲，手提“啸月天狼刺”，匹马出阵；许褚亦擎“蚩尤斩”，骤马来迎。

二马交锋，刀来枪往，于关下大战一百五十余合，未分胜负！

时天色已晚，各自鸣金收兵；吴军距皖城五里下寨。

是夜，星月高悬，许褚亲引一军乘夜前来劫寨。魏军潜至寨前，拔开鹿角；许褚乃大喝一声，拍马舞刀当先杀入！

吴军措手不及，死伤甚多；太史慈惶急起身迎战，正遇许褚。二人在乱军中又是一场大杀，未及二十合，一箭射来，正中太史慈左臂！却是朱光就着火光在暗处放箭偷袭！

所幸朱光并非大将，不擅骑射，这箭只是擦伤了太史慈的臂膀，并无大碍。饶是如此，太史慈左臂少力，撑了几个回合，难当许褚神勇，只得拨马败走。

吴军见主将负伤，纷纷溃败而逃。许褚与朱光一左一右，加鞭来赶太史慈。

正紧急时，忽有一将踏月而来，声若春雷，威风凛凛，手挥长戟，来战许褚——正是龙小宝！

太史慈见小宝如神兵天降，心中大喜！拨转马头，径取朱光！太史慈虽负轻伤，亦不是朱光所能匹敌。这厮见势不妙，哪敢交锋，回马望皖城便走。

太史慈见追之不及，弃了朱光，与小宝双战许褚。“虎侯”虽勇，怎敌当世两大猛将，遂大败！

吴军乘势掩杀，直追到皖城下，才教关上军士弓箭射住，收兵而去……

次日午时，孙策大军已至。许褚深知宝哥武勇，不在自己之下；今又见孙策亲引大军而来，不敢再逞刚勇，一面使人飞报张辽；一面传令固守城池，坚壁不出。

孙策自到城下看时，关上箭如雨发，射中孙策麾盖。孙策怏怏不快，回寨问诸将：“如何取得皖城？”

董袭道：“可差军士筑起土山攻之。”